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1969年，杜德伟进入香港圣保罗书院St.Paul'sCollege接受教育，并在此学习直至高中毕业。1977年，高中一年级的杜德伟与同学组建了Sidewalk乐队，杜德伟担任主唱和主音吉他。1977和1978连续两年，参加TVB主办的第一、二届“业余歌唱大赛”，并获得亚军。1978年，杜德伟在参加比赛时，与周华健相识。1980年，18岁的杜德伟远赴加拿大求学，由于父亲经商失败，家道中落，他开始了半工半读、自力更生的生活，凭借虚构的所谓“中国功夫”，与黑人朋友共同组建舞团，四处参加表演。1985年，杜德伟学成返港，供职于一家知名企业担任ArtDirector，负责与美术和视觉相关的设计工作。