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许冠文在许氏四兄弟中排行老大。自幼随父母移居香港。高中时代就读于喇沙书院，与李小龙是同级生。大学就读于香港中文大学联合书院社会学系，以出色的组织能力和表达能力任学生会会长和辩论队队长，并在大学二年级的时候，在新组建的香港电视台担任学生辩论节目的主持。大学毕业后，许冠文前往美国深造，回港后先后任职中学教师和广告策划师。因为家穷，许冠文的童年时代过得艰苦，一家人落脚在没水没电供应的钻石山木屋区，他形容贫穷得“为两餐什么都肯”。他说道：“我没有humor（幽默感），由小至大也是如此，我好严肃，不明白其他人为什么认为我好笑。”就读喇沙书院的许冠文，读中二时便去夜校兼职教英文。中学毕业后，许冠文念了一年师范，教了三年中学，储够钱再去念中文大学，大学时兼职做电视台及教夜校。